C6H12O6 und seine Isomeren 17.05.2002 Petra Oberpaul.

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1 C6H12O6 und seine Isomeren Petra Oberpaul

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2 Gliederung 1. Einleitung 2. Begriff und Einteilung 3. Monosaccharide3.1. Konformation 3.2. Halbacetalbildung 3.3. Mutarotation 4. Isomere von C6H12O6 4.1. Pyranoside Isomere 4.2. Furanoside Isomere 4.3. Desoxyhexosen 5. Reaktionen 6. Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul

3 Begriff und Einteilung1. D-Glucose C H2C O OH HO H Iodwasserstoff Roter Phosphor Cyclohexan Petra Oberpaul

4 Schritt 1 C Petra Oberpaul

5 1. C6H12O6 Cyclohexan 2. D-Glucose Monoxim IodwasserstoffRoter Phosphor Cyclohexan 2. D-Glucose C H2C O OH HO H Hydroxylamin Monoxim C HC H2C OH HO N H Petra Oberpaul

6 Schritt 2 C O C Petra Oberpaul

7 1. C6H12O6 Cyclohexan 2. C6H12O6 Monoxim 3. D-Gluconsäure D-GlucoseIodwasserstoff Roter Phosphor 2. C6H12O6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan 3. D-Glucose C H2C O OH HO H Bromwasser COOH H C OH HO C H CH2OH D-Gluconsäure Petra Oberpaul

8 H O Schritt 3 C Petra Oberpaul

9 1. C6H12O6 D-Gluconsäure 3. C6H12O6 2. C6H12O6 Monoxim CyclohexanIodwasserstoff Roter Phosphor D-Gluconsäure 3. C6H12O6 Bromwasser 2. C6H12O6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan Na-Amalgam H2C OH H C OH HO C H H2COH D-Sorbit 4. C6H12O6 Petra Oberpaul

10 C HC H2C H O Schritt 4 OH Petra Oberpaul

11 D-(+)-Glucose C HC CH CH2 OH H O OH HO Petra Oberpaul

12 Kohlenhydrate „Zucker“ Monosaccharide Disaccharide PolysaccharideTetrosen Pentosen Hexosen Saccharose „Zucker“ Maltose Lactose Cellobiose Amylose Amylopektin Glycogen Cellulose Aldosen Ketosen Petra Oberpaul

13 D-(+)-Glucose C HC CH CH2 OH H O OH HO Petra Oberpaul

14 Entstehung und Vorkommen Petra Oberpaul

15 Konfiguration C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H Petra Oberpaul

16 Konfiguration 1 Anomere 1 C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO Petra Oberpaul

17 Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 C HC CH CH2 OH H O OH HO C Petra Oberpaul

18 Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 5 D / L -Form 5 C HC CHCH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H Anomere C-2 Epimere D / L -Form Petra Oberpaul

19 Halbacetalbildung * 1. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002Petra Oberpaul

20 Halbacetalbildung * + 2. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002Petra Oberpaul

21 Halbacetalbildung * – 3. + C HC CH CH2 OH H O OH HO 17.05.2002Petra Oberpaul

22 Projektionsformel nach FischerHC CH CH2 OH H O OH HO * H O a-D-Glucose: +112° b-D-Glucose: ° Petra Oberpaul

23 Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)CH2OH O OH D-Glucopyranose Haworth-Schreibweise 1 CH2OH HO OH D-Glucopyranose Reeves-Schreibweise 1 Petra Oberpaul

24 Mutarotation + H+ – H+ + a-D-Glycopyranose 64 % CH2OH CH2OH O OH H OH Petra Oberpaul

25 Mutarotation CH2OH OH H + Petra Oberpaul

26 Mutarotation + – H+ + H+ b-D-Glycopyranose 34 % CH2OH CH2OH OH O OH H Petra Oberpaul

27 Isomere: Pyranosen D-Glucose D-Galactose D-Mannose CH2OH O OH CH2OH O Petra Oberpaul

28 Furanosen D-Fructose O Halbacetalform b-D-fructofuranosid CH2OH C O HOHOCH2 CH2OH OH HO b-D-fructofuranosid Petra Oberpaul

29 Isomere: Ketosen D-Fructose D-Sorbose D-Psicose CH2OH C CH HC CH2 OH O Petra Oberpaul

30 Isomere: DesoxyhexosenCHO CH2 HC CH3 OH D-Digitoxose CHO C HC CH CH3 OH HO L-Rhamnose Petra Oberpaul

31 Reaktionen: Nachweis 1. Fehling 2. Silberspiegel 3. Farbreaktionen4. Seliwanow-Probe Petra Oberpaul

32 Aufbau nach Kiliani-FischerHCN pH 9 CN HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäurenitril H+ H2O COOH HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäure C CH HC CH2 OH H O HO OH D-Arabinose Petra Oberpaul

33 Aufbau nach Kiliani-FischerNa/Hg C HC CH CH2 OH H O OH HO D-Glucose HC CH CH2 OH OH HO D-Glucano-g-lacton O Petra Oberpaul

34 Abbau nach Ruff D-Glucose Br2 H2O D-Gluconsäure CaCO3 C HC CH CH2 OHCOOH HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäure CaCO3 Petra Oberpaul

35 Abbau nach Ruff Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ D-Arabinose COO-)2 Ca2+ HC CHCH2 OH OH HO Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ CHO CH HC CH2 OH HO OH D-Arabinose Petra Oberpaul

36 Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul

37 Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul

38 Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul

39 Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul

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